Molteplici sono i pregi artistici di Radicondoli a cominciare dalla antica cinta muraria che circonda il paese fatta risalire al XIII secolo. Molto bella è anche l'unica delle tre porte rimaste: PORTA OLLA. La porta è caratterizzata da un arco a tutto sesto e prende il nome probabilmente da una delle famiglie più influenti che risiedevano nel quartiere.

Un altro monumento che incarna le vicissitudini storiche del paese, è la PIEVE VECCHIA o pieve del cimitero, anticamente dedicata a San Giovanni Battista risalente al XII secolo, si trova ancora oggi fuori dal Paese. La costruzione, inizialmente a croce latina, venne poi implementata con l'aggiunta di altre due campate che modificarono anche l'antica facciata. Al suo interno, sulle pareti, sculture raffiguranti strumenti come l'ascia, la scure, lo scalpello simboli delle antiche corporazioni artigiane che operavano nel luogo. Nel presbiterio, predomina un maestoso altare di origine barocca a testimonianza dei numerosi rifacimenti del XVII secolo. Il pavimento è in mattoni, integrato da antiche lapidi sepolcrali di cui una risalente al XII secolo in omaggio alla memoria di un membro della famiglia Aldobrandeschi di Siena e della sua consorte.

LA CHIESA DEL CROCIFISSO posta all'ingresso del paese, prospiciente la sede del vecchio ospedale, fu anch'essa anticamente intestata a San Giovanni Battista e nel 1724 totalmente ricostruita. All'interno opere di Marcello Loi Piccolomini (1679-1743) alcune, si dice, copiate da altre che si trovano nella chiesa di San Quirico di Siena.

L'attuale prepositura, situata sulla piazza principale del paese è LA CHIESA DEI S.S. SIMONE E GIUDA di cui fu posta la prima pietra il giorno 9 luglio 1589 essendo pievano il reverendo Simone Nerini, fu terminata nel 1617. L'edificio, strutturato a croce latina, pare sia stato costruito sulla antica Pieve di S.Simone e assunse il titolo di "collegiata" il giorno 8 novembre 1627 con bolla del vescovo di Volterra Bernardino Inghirami il quale elevò il parroco al titolo di "proposto". Al suo interno, spiccano pregiati pannelli come quello sopra l'altare maggiore raffigurante Maria Vergine dipinta dal pittore senese Alessandro Casolari (1552-1606) al quale nel 1569 viene attribuito anche il capolavoro raffigurante la nascita di Gesù ubicato nella cappella di destra. Di insigne bellezza, è anche la pala raffigurante la Natività e l'Assunzione di Maria Vergine risalente a Piero di Domenico (1457-1506) ubicata sopra il secondo altare sulla destra. Sul primo altare a sinistra, invece si trova un capolavoro di anonimo artista senese datato intorno alla fine del seicento. Sul secondo altare a sinistra spicca una tela raffigurante la Madonna in cielo con il Bambino del 1664 dipinta da Astolfo Petrazzi. La tavola della Madonna della Mercede è ubicata nella cappella sulla sinistra, il dipinto proveniente dalla Pieve Vecchia fu trasferito durante l'ultima guerra ed è opera di Naddo Ceccarelli allievo della scuola senese di Simone Martini.

Continuando la nostra passeggiata per Radicondoli, uscendo dalla chiesa Collegiata, ci troviamo davanti il PALAZZO BERLINGHIERI ora sede del Comune. Recentemente restaurato, la sua costruzione risalirebbe al noto architetto Baldassarre Peruzzi nel XVI secolo.

Difronte al comune, troviamo IL MONASTERO DI SANTA CATERINA la cui esistenza risale al 1345. La struttura monastica ospita una congregazione di Suore Agostiniane di clausura sotto l'invocazione di Santa Caterina delle Ruote la quale santa è raffigurata in un quadro dipinto nel 1607 da Sebastiano Folli (1568-1621) ubicato sull'altare maggiore della piccola chiesetta a Lei intestata.

Per trovare IL CONVENTO DI SAN FRANCESCO DELL'OSSERVANZA dobbiamo portarci al di fuori del perimetro delle mura del paese uscendo da porta Olla imboccando la stradina difronte. Fondato dai frati minori di San Francesco nel 1447 poco dopo la morte di San Bernardino da Siena, fu dismesso come convento. Nel 1810, ospitò le suore missionarie francescane e negli anni sessanta fu definitivamente chiuso. Il complesso monastico, ceduto a privati, venne lasciato per anni scandalosamente in totale stato di abbandono ed in completa rovina fino all'anno scorso quando sono iniziati i lavori di recupero.

Da vedere, nel paese IL PALAZZO PUBBLICO del XIII secolo che è di proprietà del comune di Radicondoli, restaurato nel seicento, venne adibito a palazzo di giustizia. La costruzione, inoltre veniva usata come abitazione del vicario del comune di Radicondoli il quale si recava settimanalmente sul posto per sbrigare gli atti pubblici.

Continuando, vale la pena dare una occhiata anche alla PIEVE DI S.MARIA ASSUNTA del XIV secolo della quale il Gherardini descrive essere nell'interno quattro altari ora scomparsi a causa dei selvaggi interventi di restauro eseguiti negli ultimi secoli.

LA CHIESA DI S.CROCE invece venne costruita nella prima metà del XVII secolo su una costruzione di origine romanica. L'edificio, presenta una struttura a croce latina. Nella facciata, si colgono i segni classici dello stile tardo rinascimentale con il timpano triangolare stile ampiamente diffuso nelle chiese toscane dell'epoca.